Ο Μιλτιάδηςκατά πολλούς είναι μία αμφιλεγόμενη προσωπικότητα, με διάφορες επιλογές στη διάρκεια της ζωής του όμως εν τέλη σήκωσε το βάρος για όλο τον δυτικό πολιτισμό και ήταν η μορφή που ανάσχεσε την εισβολή της ανατολής.
Στην Αθήνα παρά τις κατηγορίες που του απευθύνονταν κυρίως από τους Αλκμεωνίδες για τυραννία στη Χερσόνησο, πέτυχε να διοριστεί ως ένας από τους δέκα στρατηγούς για το διάστημα 490 - 489. Οι Αθηναίοι τον θεωρούσαν τύραννο και εχθρό της δημοκρατίας διότι διατηρούσε προσωπική σωματοφυλακή όπως έκανε ο Πεισίστρατος, ο τύραννος των Αθηνών, ενώ παράλληλα καταγόταν από αριστοκρατική οικογένεια και είχε συνεργαστεί με τους Πέρσες στην εκστρατεία τους στην Σκυθία.
Πολιτικός του αντίπαλος ήταν ο Θεμιστοκλής που επιθυμούσε να κάνει την Αθήνα ηγετική δύναμη στην Ελλάδα και να αναπτύξει ένα ναυτικό πρόγραμμα, δημιουργώντας ένα στόλο ανίκητο. Για αυτό και τον υποστήριζαν η ναυτική τάξη της Αθήνας, οι έμποροι και ορισμένοι λίγοι αριστοκράτες.
Αντίθετα ο Μιλτιάδης πίστευε στη συνεργασία με τη Σπάρτη και στην ανάπτυξη ενός αγροτικού προγράμματος, που υποστηριζόταν από τους πλούσιους γαιοκτήμονες αριστοκράτες και τους μεσαίους αστούς. Προσωπικός σύμμαχος του Μιλτιάδη, λόγω αριστοκρατικής καταγωγής αλλά και επειδή είχε διακρίνει το ηγετικό του ταλέντο, ήταν ο Αριστείδης ο Δίκαιος. Αμέσως μετά την εκλογή του το 490, ως στρατηγός των ελληνικών δυνάμεων νίκησε τους Πέρσες στη μάχη του Μαραθώνα αφού πέτυχε να πείσει τον Καλλίμαχο να δοθεί εκεί η μάχη.
Καταδικάστηκε αρχικά σε θάνατο αλλά αργότερα η ποινή μετατράπηκε σε πρόστιμο 50 ταλάντων, ποσό τόσο μεγάλο που ούτε ο πλούσιος Μιλτιάδης δεν μπόρεσε να πληρώσει. Επειδή δεν μπορούσε να πληρώσει το ποσό αυτό, ο Μιλτιάδης κλείστηκε στη φυλακή, όπου πέθανε λίγο αργότερα από τη γάγγραινα, λόγω της πληγής στο πόδι του. Το πρόστιμο πλήρωσε αργότερα ο γιος του Κίμων.